Diferencia entre Markovnikov y Zaitsev

: 15 de junio de 2022

Química: el tema de la fascinación y la emoción. Con muchas reglas y conceptos, es común confundirse entre ellos. Por ejemplo, la regla de Markovnikov y Zaitsev. Estas reglas están relacionadas con el concepto de reacciones de eliminación. Aunque ambos científicos formularon una regla en el mismo concepto, ambos son mejor conocidos como rivales, ya que ambos tenían opiniones contradictorias sobre el mismo tema.

Markovnikov vs Zaitsev

La principal diferencia entre Markovnikov y Zaitsev es que Markovnikov es un científico que presentó la regla que decía que en una reacción de eliminación, el alqueno menos sustituido sería el producto estable. Por otro lado, Zaitsev era un científico que contradecía esta afirmación y afirmaba que el alqueno más sustituido sería el producto favorito.

Markovnikov era un químico ruso conocido popularmente por su dominio de Markovnikov en química. Después de estudiar e investigar extensamente las reacciones de adición y eliminación, presentó su regla. Afirmó que cuando se agrega un halógeno ( X ) a un alqueno con dos o más carbonos, el halógeno se une a ese carbono, que está menos sustituido.

Zaitsev era un químico ruso también conocido por su gobierno que se oponía a la regla de Markovnikov: Zaitsev o Saytzeff. Esta regla establece que durante la adición de una reacción halógena, el halógeno a menudo se une al carbono, que está altamente sustituido. Él creía que el producto formado después de esta reacción es el más estable y favorecido. Pero la regla de Zaitsev también tiene muchas excepciones.

Tabla de comparación entre Markovnikov y Zaitsev

Parámetros de comparación Markovnikov / Regla de Saytzeff Publicó la regla en 1869 1875 Declaración de la regla En una reacción de eliminación, el alqueno menos sustituido formará el producto más estable En una reacción de eliminación, el alqueno más sustituido formará el producto más estable Excepciones Regla de Anti-Markovnikov Conjugación, adición de base voluminosa, obstáculo estético, etc.

¿Quién es Markovnikov?

Como se mencionó anteriormente, Vladimir Markovnikov es un científico ruso nacido el 25 de diciembre de 1837 que siguió activamente una carrera en química orgánica y contribuyó a este campo publicando su gobierno de Markovnikov, también se deletrea como la regla de Markownikoff en el año 1869.

Markovnikov completó su educación temprana en la Universidad de Kazan y luego siguió una carrera científica. Su carrera recibió un impulso y reconocimiento después de la publicación de su gobierno.

Fue el primero en observar un patrón en las reacciones de adición y eliminación y luego introdujo una regla que ayudó a simplificar y comprender las reacciones de eliminación. Afirmó que al agregar un halógeno como compuesto (, por ejemplo, HCl ) a un alqueno, la parte halógena se une al carbono menos sustituido. La parte del protón se une al carbono más sustituido. Si tomamos el ejemplo de HCl y propeno, después de romper el doble enlace, la parte de cloro se une a la mitad del carbono, mientras que el hidrógeno se une al carbono final ( Producto final-2-cloropropano )

Esta regla impulsó la carrera de Markovnikov en Rusia, pero no obtuvo suficiente reconocimiento a nivel mundial hasta que otros científicos tradujeron su declaración a otros idiomas. Esta regla tiene algunas excepciones que se establecen en la Regla Anti-Markovnikov. La contribución de Markovnikov en química orgánica es tremenda e inspiradora. Hasta la fecha, esta regla se sigue ampliamente.

¿Quién es Zaitsev?

Anteriormente mencionado, Alexander Zaitsev es un químico ruso que nació el 2 de julio de 1841 y siguió su pasión por la búsqueda de la química orgánica. Ganó fama debido a la Regla Zaitsev ( también llamada Regla Saytzeff ), publicada en 1875.

También completó su educación temprana en la Universidad de Kazan obteniendo un título en economía. Debido al sistema Cameral ( cualquier estudiante que cursara un título en economía debería estudiar química durante dos años ), Zaitsev también siguió una carrera en química. Ha trabajado como asistente de muchos científicos de renombre como Kolbe y Wurtz, lo que le otorgó una experiencia colosal.

Mientras estudiaba en la Universidad de Kazan, Zaitsev también observó algunas reacciones y las inscribió. Después del gobierno de Markovnikov, Zaitsev publicó su versión, contradiciendo la declaración de Markovnikov. Afirmó que cuando un halógeno reacciona con un alqueno, después de que se rompe el doble enlace, la parte halógena se une al carbono más sustituido, el protón se une al carbono menos sustituido.

Zaitsev investigó activamente las reacciones de suma y eliminación para discutir y refutar a su rival, Markovnikov. La regla de Zaitsev fue exitosa pero tuvo muchas excepciones con bases voluminosas, conjugaciones, actividad estética, etc.

Esta regla es muy reconocida en el mundo de la química. Zaitsev incluso recibió numerosos premios por su descubrimiento y fue muy apreciado en los siglos XVIII y XIX.

Diferencias principales entre Markovnikov y Zaitsev

1. Markovnikov era un químico ruso nacido el 25 de diciembre de 1837 y es conocido por su gobierno de Markovnikov / Markownikoff. Mientras que Zaitsev era un químico ruso nacido el 2 de julio de 1841 que es famoso por su gobierno de Zaitsev / Saytzeff.
2. Según la regla de Markovnikov, en una reacción de eliminación de alqueno, el grupo funcional se une al carbono menos sustituido. De acuerdo con la regla de Zaitsev, el grupo funcional se une al carbono más sustituido.
3. Según la regla de Markovnikov, la parte del protón en el grupo funcional se une al carbono más sustituido. De acuerdo con la regla de Zaitsev, la parte del protón se une al carbono menos sustituido.
4. Markovnikov creía que el alqueno menos sustituido es el producto más estable, mientras que Zaitsev defendió que el alqueno más sustituido es el producto equilibrado.
5. La regla de Markovnikov tiene excepciones: la regla de Anti-Markovnikov, mientras que la regla de Zaitsev tiene excepciones basadas en conjugación, estereoquímica, obstáculo estético, etc.

Síntesis

Desde los puntos anteriores, es evidente que aunque tanto Markovnikov como Zaitsev son científicos conocidos / reconocidos de esa época conocidos por su contribución a la química orgánica, sus reglas difieren por completo, Sin embargo, estas reglas se enseñan primero a los estudiantes de química como reglas básicas.

En aquel entonces, Markovnikov y Zaitsev eran rivales agresivos, ya que ambos contradecían las opiniones de los demás. Ambos científicos han buscado la química de la misma universidad, pero son extremadamente apasionados por el tema que se ve en su trabajo. Ambos han recibido elogios y apreciaciones por su trabajo y los honraron a ambos con algunos premios dignos por su contribución.

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297
2. https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf

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